Primeros testimonios
Osimo, la antigua Auximum, recibió el cristianismo durante la época romana. La tradición venera como primer obispo a san Leopardo, aunque no existe una cronología segura para su episcopado. El primer obispo de Osimo documentado con certeza es Fortunato, que aparece en el año 649.
Entre los prelados de la Antigüedad y de la Alta Edad Media figuran Vitaliano, mencionado en 743, y otros obispos vinculados a la consolidación de la vida eclesial de la ciudad. Osimo perteneció al territorio incorporado a los Estados Pontificios desde la donación de Pipino.
Conflictos políticos y traslados medievales
Durante los enfrentamientos entre el papado y los emperadores de la casa de Suabia, Osimo adoptó en distintos momentos una posición gibelina. La ciudad atravesó también etapas de dominio señorial, entre ellas las relacionadas con los Malatesta y Francesco Sforza, antes de volver definitivamente a la autoridad pontificia en el siglo XV.
En 1240, el papa Gregorio IX trasladó la sede episcopal de Osimo a Recanati como consecuencia de la rebelión de la ciudad. El obispo Raniero de Osimo pasó a ser el primer obispo de Recanati. La medida no tuvo carácter definitivo: el obispo Rinaldo obtuvo del papa Urbano IV la restauración de la sede en Osimo. El primer obispo posterior a la restauración fue san Benvenuto Scotivoli, fallecido en 1283.
A comienzos del siglo XIV, el obispo Juan Uguccione murió en prisión. Después de aquella crisis, la sede volvió a quedar suprimida temporalmente y los obispos residieron en Cingoli. El papa Urbano VI restauró posteriormente la diócesis de Osimo.
Osimo y Cingoli
La historia de Osimo quedó estrechamente relacionada con la antigua diócesis de Cingoli. Cingoli contaba con una tradición episcopal propia: el primer obispo documentado fue Teodosio, presente en 495, y su sucesor fue Juliano, que acompañó al papa Vigilio a Constantinopla en 544. La tradición local sitúa entre ambos a san Esuperancio, aunque los datos biográficos sobre este santo tienen carácter legendario.
Durante el episcopado de Agustín Pipia, el papa Benedicto XIII restableció la diócesis de Cingoli y la unió a Osimo. La fórmula vinculó jurídicamente ambas sedes dentro de una misma organización eclesiástica, aunque Cingoli conservó su propia identidad histórica y su patrimonio religioso.