Infancia y traslado a Castilla
Juan Ciudad nació en una familia cristiana de Montemor-o-Novo. Cuando tenía aproximadamente ocho o nueve años, marchó a Castilla con un sacerdote que lo llevó a la localidad de Oropesa, donde quedó bajo la protección y dirección del mayoral encargado de los pastores. Allí trabajó como pastor y adquirió una reputación de responsabilidad, puntualidad y fidelidad a sus obligaciones.
La primera etapa de su vida transcurrió, por tanto, entre Portugal y Castilla. Las narraciones antiguas presentan su juventud como un periodo de búsqueda y de inestabilidad, aunque también reconocen en él cualidades de honradez y una disposición natural al servicio. Su itinerario no siguió desde el principio una trayectoria religiosa definida: antes de descubrir su vocación hospitalaria ejerció diversos oficios y afrontó experiencias que marcaron profundamente su conciencia.
Servicio militar y crisis espiritual
En la edad adulta, Juan ingresó en el ejército de Carlos V. Participó en campañas militares relacionadas con las guerras entre Francia y España y, posteriormente, en la lucha contra los turcos en Europa central. La vida castrense lo puso en contacto con ambientes violentos y con conductas alejadas de la práctica cristiana. Las fuentes hagiográficas describen este periodo como una etapa de enfriamiento religioso y de graves desórdenes morales.
Tras abandonar la milicia, regresó durante un tiempo a Portugal y después trabajó como pastor en Andalucía, especialmente en la zona de Sevilla. Alrededor de los cuarenta años comenzó a experimentar un intenso arrepentimiento por su vida anterior y buscó una forma radical de consagrarse a Dios.
Su primera idea consistió en marchar al norte de África para auxiliar a los cristianos cautivos y, si Dios lo permitía, alcanzar el martirio. En Gibraltar conoció a una familia portuguesa desterrada que se dirigía a Ceuta. Movido por la compasión, decidió acompañarla y trabajar sin salario para sostenerla. Cuando el cabeza de familia enfermó, Juan trabajó como jornalero para obtener los recursos necesarios para su mujer y sus hijos.
La experiencia africana le ayudó a discernir su vocación. Un acontecimiento relacionado con la apostasía de un compañero y el consejo de su confesor le hicieron comprender que el deseo de martirio podía esconder una ilusión espiritual. En lugar de buscar una muerte extraordinaria, debía servir a Dios mediante una caridad concreta, perseverante y humilde. Regresó a la península y comenzó a vender estampas y libros religiosos.
El apostolado de los libros
En Gibraltar, Juan inició una actividad comercial que adquirió un significado apostólico. Vendía imágenes piadosas y libros religiosos con un margen muy reducido, procurando que las personas humildes pudieran acceder a ellos. Este trabajo le permitía ganarse la vida, difundir contenidos cristianos y entrar en contacto con personas necesitadas de consejo o ayuda.
La distribución de libros y estampas no constituyó una actividad marginal dentro de su proceso espiritual. Juan comprendió que la evangelización debía atender tanto a las necesidades del alma como a las necesidades materiales. La palabra cristiana, en su vida, nunca quedó separada de la misericordia: anunciar a Dios implicaba reconocer, alimentar, vestir y cuidar a los pobres.
En 1538 abrió una tienda en Granada. Aquel negocio preparó el escenario de su conversión definitiva. La ciudad celebraba la fiesta de san Sebastián y había invitado a predicar al sacerdote Juan de Ávila, futuro santo y una de las grandes figuras de la renovación católica del siglo XVI.