Orígenes cristianos
Los orígenes cristianos de Imola, según la fuente utilizada, resultan oscuros, aunque existen indicios que permiten afirmar la antigüedad de su sede. En particular, se afirma que el sede episcopal precede a san Ambrosio, dado que, en una sede vacante, se ordenó al obispo de Vigorenza que visitara la iglesia de Imola y se proveyera de la elección de un pastor.
Asimismo, la fuente atribuye certeza a la muerte martirial de san Casiano, descrita por el historiador Prudencio, basándose en imágenes vistas en la catedral de Imola.
Imola entre Bizancio y los pueblos sucesores
Tras el periodo de la guerra gótica y después de la invasión lombarda, Imola habría sido alternativamente controlada por los bizantinos y por otros pueblos considerados «bárbaros». Con el exarcado, pasó bajo autoridad papal.
En el siglo IX se subraya, además, la defensa valerosa de la ciudad frente a sarracenos y húngaros, asociada al nombre de Fausto Alidosi.
Conflictos y luchas por el gobierno
La historia medieval de Imola aparece narrada como una sucesión de conflictos: guerras contra las ciudades rivales de Rávena, Faenza y Bolonia, junto a luchas internas entre linajes locales (como los Castrimolesi y los Sancassianesi). En medio de esta dinámica, habría tomado forma la constitución republicana de la ciudad.
En el enfrentamiento entre papa y emperador, Imola se describe, con frecuencia, como gibelina, aunque en ocasiones regresó a la autoridad papal (por ejemplo, en 1248).
De Alidosi a la restauración bajo la Santa Sede
Se menciona el gobierno ligado a Alidosi: la ciudad y su territorio habrían sido concedidos por Benedicto XII a Lippo Alidosi como vicario pontificio, conservándose el poder dentro de la misma familia hasta 1424, cuando un tal Angelo della Pergola habría adquirido la supremacía.
Sin embargo, en 1426, la ciudad habría sido devuelta a la Santa Sede, y un legado —más tarde cardenal Capranica— habría inaugurado un nuevo régimen en la vida pública.
Señores posteriores y acontecimientos políticos
En 1434, 1438 y 1470, Imola habría sido concedida a los Sforza, señores de Milán.
Después se señala que la ciudad volvió a caer bajo autoridad papal al convertirse en dote de Caterina Sforza, esposa de Girolamo Riario, sobrino de Sixto IV; a este se le invistió con la Principauté de Forlí e Imola. El gobierno de los Riarii se presenta como breve: el papa Alejandro VI habría privado de poder a Ottaviano, hijo de Girolamo, y el 25 de noviembre de 1499 la ciudad se habría rendido a César Borgia.
Tras la muerte de Borgia, se describen dos facciones enfrentadas (la de Galeazzo Riario y la de la Iglesia), con victoria de la parte eclesiástica; en 1504, Imola habría sometido su gobierno a Juliol II.
El periodo de gobierno francés y la etapa posterior
La fuente relata que, en 1797, los franceses establecieron un gobierno provisional en Imola; en 1799, la ciudad fue ocupada por los austriacos; y en 1800 Imola fue unida a la República Cisalpina.