Gregorio Magno dejó un legado literario extenso y de gran impacto, que la Iglesia ha consultado a lo largo de los siglos. Sus escritos no buscaban establecer una doctrina propia o ser originales, sino más bien ser un eco de la enseñanza tradicional de la Iglesia, actuando como portavoz de Cristo y de la Iglesia en el camino hacia Dios.
Regla Pastoral (Regula Pastoralis)
Una de sus obras más importantes y conocidas es la Regula Pastoralis (Regla Pastoral), publicada al inicio de su pontificado. Este tratado se convirtió en un manual fundamental para obispos y sacerdotes, enseñándoles «cómo vivir y cómo enseñar» (qualiter vivant e qualiter doceant). La Regula Pastoralis sirvió como un espejo para que el clero confrontara su vida con el modelo propuesto por el santo Papa. San Pío X, en el centenario de la muerte de San Gregorio Magno (1904), elogió esta obra en su encíclica Iucunda sane, recomendando su lectura por las normas que ofrece para la sana institución del clero y el gobierno de los obispos, aptas tanto para su tiempo como para el presente. El rey Alfredo el Grande, por ejemplo, mandó traducir la Regula Pastoralis al inglés antiguo y envió una copia a cada uno de sus obispos.
Moralia in Iob (Moralia sobre Job)
Otra obra destacada es Moralia in Iob, un comentario literal, alegórico, tipológico y moral sobre todo el libro de Job,. Iniciada en Constantinopla y completada hacia el año 600, esta obra expone la espiritualidad de Gregorio, que tiene raíces monásticas e influencias orientales, mostrando una fuerte inclinación hacia la contemplatio. También desarrolla su doctrina sobre los pecados capitales, adoptada a través de Juan Casiano de Evagrio Póntico, con adaptaciones de San Agustín. El Papa Juan XXIII recomendó familiarizarse con la lectura de los XXXV libros de los Moralia para educarse en la sabiduría y enriquecer el espíritu.
Homilías
Gregorio Magno fue un predicador celoso, y sus homilías constituyen una parte significativa de su legado,. Le gustaba predicar durante la Misa, eligiendo el evangelio del día como tema. Sus sermones, que atraían a multitudes, eran exposiciones sencillas y populares de la Escritura, siempre concluyendo con una lección moral para la aplicación personal,. Entre ellas se encuentran las Homilías sobre Ezequiel y las Homilías sobre los Evangelios.
Diálogos
Los Diálogos son una obra de carácter hagiográfico escrita por Gregorio para la edificación de la reina lombarda Teodolinda.
Epístolas (Registrum Epistolarum)
Su vasta correspondencia, recopilada en 14 libros del Registrum con más de 800 cartas, ofrece una valiosa fuente de información sobre su pontificado y la vida de la Iglesia en su tiempo,,. A través de sus cartas, Gregorio abordó una amplia gama de temas, desde cuestiones doctrinales y pastorales hasta asuntos administrativos y sociales. Por ejemplo, en una carta a Italica, patricia, Gregorio expresa su deseo de paz y su compromiso con la causa de los pobres. En otra, a Bruniquilda, reina de los francos, alaba su piedad y amor por los sacerdotes. También mostró firmeza al reprender al obispo Januario de Cagliari por excomulgar a alguien por razones inválidas y por acciones inapropiadas,.