Las relaciones entre el papado y el Sacro Imperio Romano Germánico fueron una constante preocupación durante el pontificado de Clemente III.
Conflicto por el Reino de Sicilia
La muerte de Guillermo II de Sicilia, principal vasallo del Papa, desencadenó una nueva disputa entre la Santa Sede y la casa de Hohenstaufen. Enrique VI, hijo y sucesor de Barbarroja, reclamó el reino por derecho de su esposa Constanza, la única descendiente legítima de la Casa de Roger. Clemente III, consciente de que la unión del imperio y las Dos Sicilias bajo un mismo monarca pondría fin a la independencia papal, se opuso a esta pretensión. Los italianos, que detestaban el gobierno extranjero, también resistieron la reclamación de Enrique.
Cuando los sicilianos proclamaron a Tancredo de Lecce, un vástago ilegítimo de la familia de Roger, como rey, el Papa le otorgó la investidura. Enrique VI avanzó con un poderoso ejército hacia Italia para hacer valer su reclamo, pero su muerte oportuna pospuso la continuación del conflicto a su sucesor, Celestino III.
Predecesores y el Imperio
Es importante recordar que este conflicto con el Imperio no era nuevo. Papas anteriores como Alejandro III (1159-1181) tuvieron una relación contenciosa con Federico Barbarroja, defendiendo la autoridad papal frente a las intromisiones imperiales,. Alejandro III, de hecho, fue un veterano en la lucha por la independencia de la Iglesia frente al yugo alemán. Su pontificado, junto con los de otros papas como Urbano III y Gregorio VIII, formó a los sucesores en una escuela de grandes eventos.