Envío desde Roma y viaje inicial
En 596, Gregorio dio el impulso definitivo a su sueño misionero tras rumores de que los anglosajones estaban dispuestos a abrazar la fe. Los monjes partieron de Roma, pero al llegar a Provenza recibieron advertencias sobre la ferocidad de los anglosajones y los peligros del Canal de la Mancha. Desalentados, enviaron a Agustín de vuelta a Roma para pedir permiso de regreso. Gregorio, convencido de la predisposición inglesa, lo exhortó a perseverar con palabras de ánimo.,,
Agustín y su grupo desembarcaron en la isla de Thanet (Kent) en 597, en territorio del rey Ethelberto, casado con la cristiana Bertha, hija de Carlomán de París y discípula de San Gregorio de Tours. Ethelberto los recibió bajo un roble, escuchó su mensaje y les concedió un lugar en Canterbury, donde ya existía la antigua iglesia de San Martín, usada por la reina. El rey se bautizó en Pentecostés de 597, seguido de miles de súbditos en el río Swale.,,
Refuerzos y consagración episcopal
Agustín viajó a Arles (Francia) para ser consagrado obispo de los ingleses por Virgilio, metropolitano de Arles. Regresó y envió a los monjes Laurentio y Pedro a Roma con informes y consultas. Gregorio les envió el palio (símbolo de autoridad metropolitana), más misioneros como San Mellito, San Justo y San Paulino, junto con vasos sagrados, vestiduras, reliquias y libros. El papa delineó un plan jerárquico para toda Inglaterra: dos provincias eclesiásticas con sedes en Londres y York.,,
Gregorio instruyó pragmáticamente: no destruir templos paganos, sino purificarlos y consagrarlos; adaptar costumbres locales, sustituyendo fiestas paganas por dedicatorias cristianas. «El que quiere subir a una altura elevada debe hacerlo por grados, no de un salto», escribió.