Origen y primeros años
Diego nació en San Nicolás del Puerto, localidad de la actual provincia de Sevilla, dentro de la Corona de Castilla. La fecha exacta de su nacimiento no consta con seguridad; suele situarse alrededor del año 1400. Procedía de una familia humilde y recibió su primera formación religiosa junto a un ermitaño de la comarca. La tradición biográfica presenta esta etapa como el comienzo de una existencia marcada por la oración, la penitencia y el apartamiento del mundo.
La documentación conservada sobre su infancia y juventud resulta escasa. No existe una biografía medieval contemporánea de carácter completo. Las noticias más amplias proceden de crónicas franciscanas y biografías redactadas después de su muerte, especialmente a partir de la época moderna. Por este motivo, conviene distinguir entre los datos generales de su trayectoria religiosa, transmitidos de forma constante, y los episodios edificantes incorporados posteriormente a su hagiografía.
Ingreso en la Orden de Frailes Menores
Diego ingresó como hermano lego en la Orden de Frailes Menores. La expresión «hermano lego» designaba entonces al religioso que no había recibido las órdenes sagradas y que dedicaba su vida principalmente al trabajo comunitario, la oración, la asistencia y los servicios propios de la fraternidad.
Ingresó en el convento franciscano de Aracifa, identificado habitualmente con un establecimiento de la provincia franciscana de Andalucía. Su condición de hermano lego no impidió que sus superiores y compañeros reconocieran en él cualidades de prudencia, celo apostólico y gobierno. La tradición franciscana presenta su vocación como una respuesta radical a la llamada evangélica, vivida desde la sencillez y la obediencia, no desde la formación académica o el ejercicio del sacerdocio.
La bula pontificia relacionada con su canonización insistió precisamente en este contraste: Diego pertenecía a una familia humilde de los Hermanos Menores, no sobresalía por una instrucción escolar elevada y, sin embargo, manifestó una profunda vida religiosa y una fecunda caridad. El documento interpreta su santidad como signo de que la gracia divina puede producir frutos abundantes en personas desprovistas de prestigio social o académico.
Servicio en las islas Canarias
En 1445 Diego recibió el nombramiento de guardián de la comunidad franciscana de Fuerteventura. El cargo de guardián equivalía al de superior de una fraternidad conventual. Que un hermano lego ocupase esa responsabilidad constituía una excepción respecto a la práctica ordinaria, pero sus compañeros valoraron su prudencia, su celo religioso y su capacidad para dirigir la comunidad.
La presencia de Diego en Fuerteventura forma parte de la primera expansión franciscana en las islas Canarias. Las crónicas posteriores le atribuyeron una actividad misionera intensa y diversos enfrentamientos con dificultades propias de la evangelización en un territorio fronterizo. Sin embargo, los detalles concretos de su actuación canaria aparecen mezclados con relatos edificantes y requieren una lectura crítica.
Diego permaneció en Fuerteventura hasta 1449, año en que sus superiores lo llamaron de nuevo a la península. El episodio demuestra que la Orden lo consideraba apto para asumir responsabilidades relevantes pese a su condición de hermano lego.
Viaje a Roma
En 1450 viajó a Roma con motivo de la canonización de san Bernardino de Siena, una de las figuras más influyentes de la reforma observante franciscana. Durante su estancia desempeñó el oficio de enfermero en el convento de Ara Coeli, donde atendió a los religiosos enfermos y a otras personas necesitadas.
Las biografías franciscanas atribuyen a su intercesión varias curaciones extraordinarias producidas durante ese periodo. Desde el punto de vista histórico, conviene presentar estos relatos como testimonios de la devoción desarrollada en torno a Diego y no como hechos cuya reconstrucción resulte siempre verificable. La hagiografía medieval y moderna utilizaba las curaciones, las visiones y otros prodigios para expresar la fama de santidad de una persona y la confianza de los fieles en su intercesión.
Últimos años en Alcalá de Henares
Después de su estancia romana, Diego regresó a España y fue destinado al convento franciscano de Alcalá de Henares. Allí vivió los últimos años de su vida entregado a la penitencia, la oración y la contemplación. Su existencia cotidiana estuvo vinculada a los servicios humildes de la comunidad y al cuidado de los enfermos, en coherencia con el ideal franciscano de pobreza y minoridad.
Alcalá era ya un importante centro eclesiástico y cultural de Castilla. El convento de San Diego formaba parte del ambiente religioso de la ciudad antes de la fundación del gran Colegio de San Ildefonso por el cardenal Cisneros. Algunas enseñanzas de gramática y artes liberales llegaron a impartirse en el convento franciscano, aunque la Universidad de Alcalá alcanzaría su configuración institucional propiamente dicha décadas después de la muerte de Diego.
Diego murió en Alcalá el 12 de noviembre de 1463. La tradición sobre sus últimos momentos cuenta que pidió el cordón franciscano, lo colocó alrededor del cuello, sostuvo un crucifijo y solicitó perdón a sus hermanos. Después dirigió la mirada hacia la cruz y recitó un himno latino dedicado al madero de la cruz antes de morir pacíficamente. Este episodio pertenece a la tradición hagiográfica transmitida por relatos posteriores, aunque encaja con la espiritualidad franciscana de la época.