Primeros años en Vilna
Por motivos económicos, Juan fue enviado a Vilna para trabajar en el comercio. La ciudad reunía comunidades de distintas confesiones cristianas y vivía intensas disputas religiosas. Allí conoció a personas que favorecieron su formación espiritual e intelectual, entre ellas José Velamin Rutski, futuro metropolitano de Kiev.,
Desde joven mostró especial interés por la liturgia y por los libros eclesiásticos eslavos. En la escuela de Volodímir había estudiado el eslavo eclesiástico y aprendido amplias partes del casoslov, libro de oraciones utilizado en la tradición bizantina. La oración litúrgica, la lectura de los Padres de la Iglesia y la penitencia configuraron su primera espiritualidad.
Ingreso en el monasterio de la Santísima Trinidad
En 1604, a los aproximadamente veinticuatro años, ingresó en el monasterio de la Santísima Trinidad de Vilna, perteneciente a la tradición basiliana. Entonces adoptó el nombre religioso de Josafat. Su ingreso no constituyó una simple retirada del mundo, sino el comienzo de un proyecto de renovación de la vida cristiana rutena mediante el monacato oriental.,
La Orden de San Basilio Magno ocupa un lugar central en la vida y en la obra de Josafat. La tradición basiliana proporcionó el marco espiritual desde el que desarrolló su oración, su ascetismo, su estudio y su acción pastoral. Su ideal monástico unía la contemplación, la penitencia, la observancia comunitaria, la formación intelectual y el servicio a la Iglesia.
Josafat y Rutski impulsaron la recuperación de la disciplina monástica y la fundación o reorganización de comunidades religiosas. En 1617, el metropolitano Rutski convocó un capítulo que organizó una congregación monástica integrada inicialmente por cinco monasterios. Este proceso desembocó en la configuración de la rama organizada de los basilianos de San Josafat, denominación adoptada oficialmente en el siglo XX.,
Sacerdocio y actividad monástica
Josafat recibió la ordenación sacerdotal en 1609, después de completar su formación y de estudiar también con el jesuita Fabricio. Como sacerdote ejerció el ministerio de la predicación y de la confesión, además de dirigir diversas comunidades monásticas. Fue superior en los monasterios de Byten y Zirovichi, y más tarde archimandrita del monasterio de la Santísima Trinidad de Vilna.,
Su reforma monástica no pretendía latinizar a los cristianos orientales. Josafat defendía la comunión con Roma desde la continuidad de la tradición bizantina. Conservó la lengua litúrgica eslava y sostuvo que la identidad oriental podía vivir plenamente dentro de la Iglesia católica. Su pensamiento se apoyaba en dos convicciones inseparables: la fidelidad a la sede de Pedro y la recepción de la tradición de los Padres orientales.