Tras los acontecimientos militares, la tradición desplaza el foco hacia el plan pastoral de Oswaldo. El relato lo muestra decidido a restaurar el buen orden en sus dominios y a «plantar» la fe de Cristo, para lo cual miró hacia el ámbito donde él mismo había recibido el cristianismo: Escocia, concretamente el mundo monástico de Iona.
Oswaldo solicitó un obispo y colaboradores para consolidar la evangelización. La figura central de este movimiento aparece como san Aidan, monje nacido en Irlanda y vinculado a Iona. La tradición describe cómo Aidan reparó daños provocados por la dureza de otro predicador anterior, y cómo Oswaldo apoyó el ministerio misionero con medios materiales y cercanía personal.
Aidan recibió como sede la isla de Lindisfarne. En el periodo inicial, Oswaldo actuó como intérprete para que las palabras del obispo llegaran a su pueblo con claridad. Esta cooperación entre autoridad civil y servicio pastoral aparece como un rasgo característico del modo de gobernar de Oswaldo en la tradición hagiográfica.
Además, el relato resalta un crecimiento rápido del esfuerzo misionero: entraron predicadores irlandeses en diversos territorios, se construyeron iglesias, el rey aportó dinero y tierras para monasterios y las comunidades inglesas de distintos niveles recibieron instrucción en la disciplina regular.