Después de la victoria de Constantino sobre Licinio en 324, que lo convirtió en el único señor del Imperio Romano, Elena, a pesar de su avanzada edad (casi ochenta años), emprendió una peregrinación a Tierra Santa,,. Su propósito era rendir homenaje a Dios y orar por la protección continua de su familia, así como venerar los lugares santificados por la presencia de Cristo,,.
La tradición más conocida asociada a Santa Elena es el descubrimiento de la Vera Cruz. Se dice que, con la autoridad de su hijo, el emperador Constantino, y en colaboración con Macario, el obispo de Jerusalén, Elena supervisó la demolición del templo pagano de Venus que había sido erigido por el emperador Adriano sobre el lugar del Santo Sepulcro,,. Tras la retirada de las ruinas y la excavación de la tierra contaminada, el «santísimo monumento de la Resurrección de Nuestro Señor brilló más allá de toda esperanza»,.
Cerca del sepulcro, se encontraron tres cruces, algunos clavos y una inscripción similar a la que Pilato ordenó colocar en la Cruz de Cristo,. Para discernir cuál de las tres era la Vera Cruz, el obispo Macario, según los relatos, hizo que una mujer noble que padecía una enfermedad terminal fuera tocada por cada una de las cruces,. La mujer se curó instantáneamente al tocar la tercera cruz, confirmando su autenticidad,. Algunas narraciones apócrifas también mencionan que un judío erudito llamado Judas reveló el paradero de las cruces bajo amenaza, y que la identidad de la verdadera cruz se determinó al resucitar a un muerto.
Elena también dio instrucciones para que una parte de los clavos de la crucifixión fuera insertada en el casco real de su hijo para protegerlo de sus enemigos, y otra parte se utilizara para fabricar frenos de caballo,.
